Als größter Ort und Hauptstadt der Straußenregion Kleine Karoo blickt Oudtshoorn auf gut 160 Jahre Geschichte zurück. Der Ort entstand auf Gelände, das ursprünglich zu der Farm Hartenbeesrivier gehörte. 1839 wurde dort eine Kirche errichtet; acht Jahre später wurde Oudtshoorn offiziell gegründet und nach der Baroness Gesina van Reede van Oudtshoorn benannt, der Frau des obersten Verwaltungsbeamten der Region. 1855 wurde die Stadt Magistratssitz und am 1. September 1863 zur Gemeinde erklärt. Am Grobelaars River gelegen, verfügte der Ort über genug Wasser, um schnell zu wachsen und Luzerne anzupflanzen, von der sich Strauße gerne ernähren.
Gegen Ende des 19. Jahrhunderts profitierte Oudtshoorn wie keine andere Stadt der Welt von einer Mode, die auf die Art Nouveau-Bewegung zurückging: die Verwendung von Straußenfedern.


Zur Hochzeit des Federhandels war die Handelsaktivität in Oudtshoorn ungemein rege. Nicht zuletzt aus diesem Grund zogen daher über 300 ursprünglich aus Littauen emigrierte jüdische Familien in die Stadt, die damals auch den Beinamen Little Jerusalem trug. Zu den jüdisch-littauischen Immigranten zählte auch Max Rose, der 1890 ankam und nach zehn Jahren als der unangefochtene Federbaron Südafrikas galt.
Viele der jüdischen Familien verließen die Gegend, nachdem der Federhandel zusammengebrochen war und die Depression einsetzte. Zu denen, die dennoch blieben, zählte Derek Fisch, der nicht nur neue Märkte für die Federn, sondern auch für Straußenleder und -Fleisch erschloss.
Neben den Straußen hat Oudsthoorn auch kulturelle Attraktionen zu bieten: 1899 ließ sich hier der afrikaanssprachige Jurist und Dichter Cornelius Jacob Langenhoven nieder, der in der Stadt so etwas wie eine literarische Kaffehaus-Tradition einführte. Langenhovens Haus Arbeitsgenot wurde bei seinem Tode 1932 dem südafrikanischen Staat geschenkt und kann besichtigt werden. Schon 1918 hatte Langenhoven Die Stem geschrieben, die burische Nationalhymne, die heute im demokratischen Südafrika zusammen mit Nkosi sikeleli Africa gesungen wird. Dass Afrikaans 1925 als eine von zwei offiziellen Landessprachen anerkannt wurde, ist nicht zuletzt Langenhoven zu verdanken.
In unseren Tagen wird in Oudtshoorn jährlich das größte afrikaanssprachige Kunst- und Kulturfest veranstaltet, zu dem Menschen aus dem ganzen Land herbeiströmen. Eine ausgelassene, lebenslustige Stimmung regiert – und für den, der die Sprache beherrscht, gibt es mindestens ebensoviel zu denken wie zu lachen!
Für die Kleine Karoo mit ihren bizarren Sandsteinformationen bedeutete Art Nouveau eine Herausforderung und Bereicherung. So ließen sich denn auch in Oudtshoorn nicht weniger als 12 Architekten nieder, die die heute berühmten Federpaläste der damals überaus reichen Straußenfarmer entwarfen und bauten, darunter der berühmte Charles Bullock. Auch heute ist die Architektur der Stadt in ihren historischen Teilen unübersehbar von dieser Stilrichtung geprägt.
